Jim Henry ist das jüngste von sechs Kindern und wurde anderthalb Stunden nach seinem Zwillingsbruder John geboren. Sein Vater, Milburn, war Testpilot bei der Luftwaffe und in ganz Europa stationiert. Seine Mutter, Priscilla, war Krankenschwester beim Heer. Jims ältester Bruder und seine älteste Schwester, Patrick und Priscilla, sind ebenfalls Zwillinge. Jim verlor 1985 seine Schwester Cecilia bei einem Autounfall. Seine andere Schwester, Carol, hat ihn bei all seinen Stuntprojekten stets unterstützt, ebenso wie die gesamte Familie, die sehr eng zusammenhält. Jim besuchte die University of Arizona, wo er mehr Lacrosse spielte als studierte. 1979 schnupperte er erste Hollywood-Luft als Statist in dem Hitfilm „Stir Crazy“ (1980) von Sidney Poitier mit Richard Pryor und Gene Wilder. Dort lernte er Mickey Gilbert kennen, eine der Größen der Stuntwelt, der Jim prophezeite, dass es ein langer und harter Weg, aber letztendlich sehr lohnend sein würde.
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